Ευρωπαϊκό ραντεβού δίνει ο Ολυμπιακός στο Μπέργκαμο, εκεί όπου η Αταλάντα θα επιδιώξει να του βάλει φρένο στα όνειρα για είσοδο στους «16» του Εuropa League. Το έργο των Πειραιωτών δύσκολο, όμως οι «ερυθρόλευκοι» ξέρουν να δίνουν τις μάχες τους και αρκετές φορές να υπερκερνούν το πρώτο εμπόδιο μετά τα νοκ άουτ. Ποιος θα ξεχάσει τις προκρίσεις με Ρούμπιν Καζάν και Άρσεναλ, ενώ σε αρκετές περιπτώσεις έφτασε στην πηγή, αλλά στις λεπτομέρειες δεν κατάφερε να πιει νερό.
Ολυμπιακός – Ρουμπίν Καζάν 0-1, 1-0 (2011-12, Europa League)
Οι «ερυθρόλευκοι» ταξίδεψαν στο παγωμένο Καζάν, για να αντιμετωπίσουν τη Ρουμπίν. Οι συνθήκες δύσκολες, αλλά ο Ολυμπιακός είχε τον τρόπο για να δραπετεύσει. Μεγάλος σκόρερ ο Φουστέρ, τεράστιος πρωταγωνιστή ο Κάρολ! Ο Μέγιερι αποβάλλεται για πέναλτι στο οποίο υπέπεσε, αλλά ο Βορειοιρλανδός κίπερ πήρε τη θέση του, νίκησε τον Νάτχο κι έστειλε τους Πειραιώτες με το ένα πόδι στους «16». Βέβαια, για να σφραγιστεί το εισιτήριο χρειάστηκε ένα γκολ του Τζιμπούρ στον επαναληπτικό, όταν και πάλι ο Ολυμπιακός επικράτησε 1-0 της Ρούμπιν στο καυτό Καραϊσκάκη.
Λεβάντε – Ολυμπιακός 3-0, 1-0 (2012-13, Europa League)
Για πολλούς, η Λεβάντε ήταν αντίπαλος κοντά στα μέτρα του Ολυμπιακού. Ωστόσο, οι «Ερυθρόλευκοι» παρασύρθηκαν από το ρυθμό των Ισπανών στη Βαλένθια, έκαναν όλα τα λάθη μαζεμένα και σε ένα από τα χειρότερα ευρωπαϊκά τους ματς ηττήθηκαν 3-0 και ουσιαστικά άφησαν τις ελπίδες πρόκρισης στην Ιβηρική. Στη ρεβάνς, η Λεβάντε πέτυχε νωρίς γκολ και πήρε εύκολα την πρόκριση, με δεύτερη νίκη (0-1).
Ντνίπρο – Ολυμπιακός 2-0, 2-2 (2014-15, Europa League)
Η μοίρα έφερνε τον Ολυμπιακό ξανά στα… παγωμένα! Η Ντνίπρο μπορεί να μην είχε την ευρωπαϊκή εμπειρία των Πειραιωτών, είχε όμως ένα εξαιρετικό ρόστερ, το οποίο την έφτασε μέχρι τα τελικά του Europa League. Στην Ουκρανία η ομάδα του Βίτορ Περέιρα δεν δημιούργησε κάποια κλασική ευκαιρία, βρήκε δίχτυα με τον Κώστα Μήτρογλου, ωστόσο το γκολ ακυρώθηκε. Νωρίτερα οι Ουκρανοί είχαν φροντίσει να εκμεταλλευθούν κάθε λάθος του Ολυμπιακού και οι Κανγκάβα, Ροτάν, είχαν καταφέρει να σκοράρουν διαμορφώνοντας το 2-0. Ο επαναληπτικός δύσκολος, αλλά οι Πειραιώτες το πάλεψαν. Φουλ πίεση και γκολ με τον Μήτρογλου. Οι ελπίδες όμως κόπηκαν γρήγορα από το γκολ του Φεντέτσκι. Το τελικό 2-2 διαμόρφωσαν οι Ντομίνγκες και Κάλινιτς,, με τους Oυκρανούς να παίρνουν την πρόκριση!
Αντερλεχτ – Ολυμπιακός 1-0, 2-1 παρ. (2015-16, Europa League)
Το… δώρο του Ρομπέρτο και οι χαμένες ευκαιρίες έβαλαν σε κίνδυνο τον Ολυμπιακό! Η Άντερλεχτ με γκολ-προσφορά προς τον Μποντζί νίκησε 1-0 κι απέκτησε προβάδισμα. Στο 0-3 των Βρυξελλών πριν από τρία χρόνια ο Μήτρογλου έβαζε αλλά ο Ρομπέρτο έβγαζε. Ωστόσο, 2,5 χρόνια μετά ο Ρομπέρτο έγινε ο μοιραίος παίκτης του Ολυμπιακού. Μία λάθος έξοδος έκρινε το ματς κόντρα στην ροή του αγώνα. Η ήττα με 1-0 στο Βέλγιο δεν απογοήτευσε τους «ερυθρόλευκους», οι οποίοι μπήκαν δυνατά, πίεσαν και προηγήθηκαν. Ο Κώστας Φορτούνης με πέναλτι στο 30′ άνοιξε το σκορ. Όμως, η
Η συνέχεια του παιχνιδιού βρίσκει τους παίκτες του Μάρκο Σίλβα να μην μπορούν να σκοράρουν, με τον Προτό να κάνει τεράστιο ματς και να στέλνει το ματς στην παράταση. Εκεί, ήρθε η απόλυτη κατάρρευση για τους Πειραιώτες. Με δυο γκολ του Ατσεαμπόνγκ οι Βέλγοι έκαναν «οδυνηρή» τη βραδιά!
Ολυμπιακός – Οσμάνλισπορ 0-0, 3-0 (2016-17, Europa League)
Η κλήρωση του χαμογέλασε και η επικίνδυνη, άλλα άπειρη Οσμάνλισπορ δεν μπορούσε να σταθεί εμπόδιο στον Ολυμπιακό. Το 0-0 του πρώτου αγώνα στο Φάληρο κόντρα στην Οσμάνλισπορ άφηνε τα πάντα ανοιχτά για τη ρεβάνς στην Τουρκία. Ωστόσο, μέσα στην Άγκυρα ο Ολυμπιακός ξεδίπλωσε το σοβαρό ευρωπαϊκό του πρόσωπο, ήταν καταιγιστικός και δεν άφησε περιθώρια αμφισβήτησης. Με τον Ανσαριφάρντ να σκοράρει δυο φορές και τον Ελιουνούσι να βάζει ακόμη ένα γκολ, οι «ερυθρόλευκοι» βρέθηκαν πανηγυρικά στην επόμενη φάση του Europa League.
Ολυμπιακός – Ντιναμό Κιέβου 2-2, 0-1 (2018-19, Europa League)
Ο Ολυμπιακός είχε γράψει τη δική του ιστορία στη φάση των ομίλων του Europa League. Σε ένα αλησμόνητο ματς, διέλυσε τη Μίλαν με 3-1 και βρέθηκε στα νοκ άουτ της διοργάνωσης. Εκεί, τον περίμενε η Ντιναμό Κιέβου! Στον Πειραιά, ο Ολυμπιακός μπαίνει δυνατά, πιέζει και με το… καλησπέρα σκοράρει με τον Αχμέντ Χασάν. Ωστόσο, οι Ουκρανοί καταφέρνουν να ισοφαρίσουν με τον Μπουγιάλσκι. Ο Ζιλ Ντίας, με μια τρομερή βολίδα έξω από την μεγάλη περιοχή, δίνει ξανά προβάδισμα στους Πειραιώτες. Ο Βέρμπιτς όμως λίγο πριν το φινάλε ισοφαρίζει σε 2-2 και δίνει προβάδισμα πρόκρισης στην ομάδα του. Στη ρεβάνς οι Ουκρανοί είχαν την ουσία, πέτυχαν το γκολ και κατάφεραν να πάρουν το εισιτήριο για την επόμενη φάση.
Ολυμπιακός – Αρσεναλ 0-1, 2-1 (2019-20, Europa League)
Οι ερυθρόλευκοι τα έδωσαν όλα στο Champions League, αλλά οι πολύ καλές εμφανίσεις δεν του έδωσαν τη 2η θέση. Ο Ολυμπιακός τερμάτισε 3ος πίσω από Μπάγερν και Τότεναμ. Στο Europa League η Αρσεναλ τον περίμενε με άγριες διαθέσεις και το 1-0 στον Πειραιά ψαλίδιζε αρκετά τις ελπίδες πρόκρισης. Ωστόσο, ο επαναληπτικός στο Emirates είχε χρώμα ερυθρόλευκο. Ο Ολυμπιακός μπήκε αποφασισμένος για την υπέρβαση. Ο Σισέ με κεφαλιά έδωσε προβάδισμα προκαλώντας ντελίριο ενθουσιασμού στους 6000 οπαδούς της ομάδας που βρέθηκαν στο γήπεδο. Το ματς οδηγήθηκε στην παράταση και ο Ομπαμεγιάνγκ καταφέρνει να ισοφαρίσει! Τίποτα δεν είχε τελειώσει και ο Ολυμπιακός έφτιαξε όπως αυτός ήθελε το σενάριο! Στο 119′ ο Ελ Αραμπί «παγώνει» το Λονδίνο και δίνει στον Ολυμπιακό μια από τις μεγαλύτερες νίκες και προκρίσεις της ιστορίας του.
Ολυμπιακός – ΑΪντχόφεν 4-2, 1-2 (2020-21, Europa League)
Νύχτα μαγική στο Φάληρο! Ο Ολυμπιακός κυριάρχησε της Αϊντχόφεν, επικράτησε με 4-2 και άνοιξε για τα καλά τον δρόμο προς τους «16» του Europa League. Οι Πειραιώτες ήταν «καυτοί» και μπορεί ο Ζάχαβι να έβαζε δύσκολα, αλλά οι «Ερυθρόλευκοι» είχαν τον τρόπο να σκοράρουν. Ο Ισραηλινός ισοφάρισε δυο φορές τα γκολ των Μπουχαλάκη, Εμβιλά, ωστόσο Ελ Αραμπί και Μασούρας εκτόξευσαν τον Ολυμπιακό! Ο επαναληπτικός ήταν σκέτο… θρίλερ! Ματσάρα, με τον Ζάχαβι να κάνει τη διαφορά και να δίνει το προβάδισμα με 2-0. Ωστόσο, ο Ολυμπιακός ξέρει από δυνατά φινάλε και στο 88ο λεπτό ο Χασάν έστειλε πανηγυρικά την ομάδα του στους «16» του Europa League.
